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N-Bromosuccinimide

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Le N-bromosuccinimide ou NBS est un composé organobromé utilisé pour réaliser des substitutions radicalaires et des additions électrophiles en chimie organique. Il est capable de bromer de très nombreux composés.

Utilisation en synthèse

Addition sur des alcènes

Le NBS peut réagir avec un alcène 1 en milieu aqueux pour donner la bromohydrine 2. Les conditions optimales correspondent à l'ajout de NBS à la solution d'alcène dans un mélange 50/50 d'eau et de DMSO, DMF, THF ou tert-butanol à . La formation de l'ion bromonium et l'attaque immédiate par l'eau implique une stricte addition Markovnikov et une stéréochimie anti .
250pxFormation de la bromohydrine

Des réactions secondaires, comme la formation d'α-bromo-cétones ou de composés dibromés, sont observées. Elles peuvent être minimisées en utilisant du NBS fraîchement recristallisé.
L'addition d'un nucléophile, à la place de l'eau, permet de synthétiser des alcanes bi-fonctionnalisés variés .
250pxBromofluoration du cyclohexène

Bromation allylique et benzylique


Il s'agit d'une bromation radicalaire aussi connue sous le nom de réaction de Wohl-Ziegler . Les conditions classiques sont l'utilisation de NBS en solution dans le CCl4 anhydre, avec un initiateur de radicaux (classiquement AIBN ou peroxyde de benzoyle) ou une irradiation . Les radicaux allyliques et benzyliques formés durant la réaction sont plus stables que les autres radicaux carbonés et les produits majoritaires sont les bromures allyliques et benzyliques.
350pxBromation allylique du 2-heptène

Le milieu doit rester strictement anhydre tout au long de la réaction, le produit désiré étant aisément hydrolysable . Le carbonate de baryum est souvent utilisé pour maintenir ces conditions anhydres et non-acides.

Bromation de dérivés carbonylés

Le NBS peut réaliser la bromation en α de dérivés carbonylés via un mécanisme radicalaire (semblable à la réaction de Wohl-Ziegler) ou via une catalyse acide. Ainsi, le chlorure d'hexanoyle 1 peut être bromé en α par le NBS à l'aide d'une catalyse acide .
350pxBromation en α du chlorure d'hexanoyle

L'utilisation du NBS est la méthode majoritairement utilisée pour la bromation en α des énolates, éthers d'énols ou acétates d'énols en raison de son rendement élevé et du peu de sous-produits .

Bromation de dérivés aromatiques

Des composés aromatiques enrichis en électrons, tels que les phénols, les anilines et un certain nombre d'hétérocycles , peuvent être bromés par le NBS . L'utilisation de DMF comme solvant permet d'obtenir une forte para-sélectivité .

Notes et références


Catégorie:Succinimide
Catégorie:Réactif pour la chimie organique
Catégorie:Composé organobromé
 
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